ربما بدأ النصارى في إنجلترا الاحتفال بعيد الفالنتين منذ القرن الخامس عشر الميلادي. ويرى بعض المؤرخين أن عادة إرسال أبيات الشعر في عيد الفالنتين ترجع إلى رجل فرنسي يدعى تشارلز دوق أورليانز. وكان تشارلز قد وقع أسيرًا في أيدي البريطانيين في معركة أجينكور عام 1415م. ثم أُخذ إلى إنجلترا وسُجِن هناك. فلما جاء عيد الفالنتين أرسل لزوجته رسالة حب من الشعر المقفَّى من زنزانته ببرج لندن.

هناك كثير من عادات عيد الفالنتين تشتمل على طرق يزعم بوساطتها أنه يمكن للفتيات اللائي لم يتزوجن أن يعرفن من الذي سيكون زوجًا لهن في المستقبل. وكانت نساء إنجلترا في القرن الثامن عشر الميلادي يكتبن أسماء الرجال على قطع من الأوراق، ويطوين تلك الأوراق في شكل لفائف داخل قطع صغيرة من الطين، ويرمينها كلها في الماء. وكان من المفترض أن أول ورقة ترتفع إلى السطح تحتوي على اسم محب المرأة الحقيقي.

ورويدًا رويدًا استبدل بعادة إرسال الهدايا إرسال الرسائل المشبوبة بالعاطفة. وكان هناك كثير من المحال التجارية في القرنين الثامن عشر والتاسع عشر الميلاديين تبيع كتبًا صغيرة تسمّى كُتَّاب الفالنتين. وكانت تلك الكتب تحوي بعض أبيات الشعر التي تنقل ثم ترسل، بالإضافة إلى كثير من الاقتراحات حول كتابة الرسائل العاطفية بمناسبة عيد فالنتين.